مانولوپولوس در سال ۲۰۰۴ وارد عرصه مربیگری شد و نخستین تجربه خود را بهعنوان دستیار در تیم پریستری آغاز کرد. برای ادامه مطلب با سایت مجله ورزشی یازده اسپرت همراه باشید.
توانایی تحلیل بالا و مدیریت فنیاش خیلی زود مورد توجه باشگاههای دیگر قرار گرفت. پس از آن، در تیمهایی مانند Macedonikos و Maroussi بهعنوان کمکمربی فعالیت کرد. دوران حضور او در تیم آریس نیز باعث شد تجربه بیشتری در سطح لیگ یونان به دست آورد. در سال ۲۰۱۲ به باشگاه بزرگ پاناتینایکوس پیوست و بهعنوان دستیار کنار بزرگان بسکتبال کار کرد. همکاری با این تیم پرافتخار، او را در مسیر دستیابی به قهرمانیهای داخلی و اروپایی قرار داد. او در همین تیم موفق شد طعم قهرمانی لیگ و جام حذفی یونان را بچشد.
تیمهایی که هدایت کرده همیشه پیشرفت داشتن